O Walkman foi o primeiro aparelho a massificar a música portátil. Mas, no que à tecnologia diz respeito, está longe de ter sido pioneiro.
Os leitores portáteis de cassetes existiam há anos. O Walkman teve o mérito de ser um aparelho barato, prático (para os padrões da altura) e, sobretudo, bem publicitado pela Sony.
Já em 1978, a própria Sony comercializara um leitor portátil de cassetes. Mas era demasiado caro para o consumo geral. Um dos administradores da empresa, porém, era fã do produto (usava-o nas longas viagens de avião) e deu instruções para que a empresa tentasse criar um leitor semelhante, mas com um preço que fosse comportável para a maioria das pessoas.
A 1 de Julho de 1979, o Walkman chegou às lojas japonesas (mesmo antes das férias de Verão dos estudantes e com o objectivo de captar um público jovem). Não muito depois, o aparelho foi distribuído por outros mercados.
A marca Walkman, contudo, esteve para ser usada apenas no Japão, havendo outros nomes planeados para introduzir os outros países: Soundabout nos EUA, Stowaway no Reino Unido e Freestyle na Suécia. Mas o facto de os cartazes publicitários já estarem impressos com a palavra Walkman antes de se colocar a hipótese dos vários nomes acabou por determinar que a marca pensada para o Japão (e em parte escolhida devido à enorme popularidade do Superman naquela época) seria usada ao nível global.
O primeiro mês após o lançamento foi decepcionante: apenas três mil unidades foram vendidas e a imprensa e os comerciantes começavam a duvidar do sucesso da ideia. Mas a Sony reagiu rapidamente com um grande esforço de marketing.
Como forma de campanha, a Sony ofereceu Walkmans a celebridades para que estas o usassem. Os funcionários das lojas também tinham Walkmans e incentivavam os clientes a experimentá-los. E os próprios funcionários da Sony passeavam-se pelas ruas japonesas com um Walkman. A empresa teve ainda de combater a má imagem associada aos grandes auscultadores (que, mais tarde, chegaram a ser moda).
A estratégia deu resultados: as vendas dispararam, as primeiras 30 mil unidades produzidas esgotaram no final de Agosto e, antes do fim do ano, o produto era um sucesso e estava pronto para marcar o mundo da música da década de 80.
Depois do primeiro Walkman, seguiram-se vários modelos com a mesma marca. E a designação não se esgotou nos leitores de cassetes – foi usada para outros leitores de áudio da Sony, incluindo leitores de CD, de míni-discs (uma tecnologia que nunca vingou) e nos modernos leitores digitais.
Recentemente, a BBC fez com que um adolescente de 13 anos usasse durante alguns dias o primeiro modelo do Walkman em vez do habitual iPod. Foram precisos três dias para que o jovem descobrisse que a cassete tinha dois lados.
